Po skončení pražskej DAMU dostal Ivan Trojan angažmán v Realistickom divadle, dal mu prednosť pred Národným divadlom. Niekoľko sezón potom pôsobil v Divadle na Vinohradech. Odtiaľ spolu s kolegami z ročníka odišiel pre, podľa neho, nie veľmi tvorivú atmosféru, ktorá sa blížila ku stagnácii. V tom období do malého Dejvického divadla nastúpil režisér Miroslav Krobot a skupinu z Vinohradov divadla zavolal do novovznikajúceho súboru. V priebehu rokov herci, s dramaturgami a režisérom vybudovali malú dramatickú scénu, na ktorej sa začali objavovať originálne výklady a intrepretácie hlavne ruských dramatikov a spisovatelov jako Čechova, Gogoľa či Dostojevského. Mnohé z nich jako Bratia Karamazovci či Oblomov získal od divadelnej kritiky množstvo cien.
Ivan Trojan iba veľmi zvoľna dostával priestor vo filme. Do väčšej úlohy ho až v roku 1999 obsadil režisér david Ondříček vo svojom filme Samotári, kde stvárnil úlohu bizarného chirurga. Vďaka Četníckým humoreskám sa dostal do povedomia širšej diváckej verejnosti.
Nasleovala úlohy, za ktoré Trojan už dostával ceny. Úloha otca romskej rodiny vo filme Smradi, objavil sa vo filmoch Jedna ruka netleská, Musím tě svést. Zahral si aj vo filme Želary, ktorý režíroval jeho brat Ondřej. Hlavnú úlohu rovnako ako v divadelnej verzii, stvárnil vo filme Petra Zelenky Příbéhy obyčejného šílenství. Objavil sa aj vo vinaočnej rozprávke Anjel Pána a v groteske Mazaný Filip. Nasledovala titulná úloha miestneho blázna Václav a filmový prepis Dostojesvkého Bratov Karamazovcov.
Ivan Trojan často stvárňuje mierne neurotických, dezorientovaných mužov, ktorých musí na ceste životom viesť niekto iný. Jeho herectvo sa odvíja od jednej z jeho kľúčových divadelných úloh v divadelnej adaptácii Gončarevovho románu Oblomov. Trojan v nej stvárnil so všetkou úrimnosťou a nástojčivosťou muža po tridsiatke, ktorý sa správa jako umierajúci osemdesiatnik, ale pritom túžby a skúsenosti má jako malé dieťa. Práve tieto pocity sa jako leitmotív objavujú v Trojanových filmoch, hlavne Pribehy obyčajného šialenstva a Václav.
Kritika najprv žasnúca nad inteligentným intelektuálnym a pritom prirodzeným herectvom Ivana Trojana, mu začína vyčítať opakujúce sa prvky vo všetkých jeho postavách. Pritom by to mala byť práve otázka pre filmových režiséroch, ktorí sa ešte neodhodlali obsadiť Trojana do typovo odlišného charakteru, tak ako je to v divadle hlavne v jeho domovskom Dejvickom. Pritom jeho schopnosť pre pohotovú mimprovizáciu a večné lavírovanie medzi dámou, komédiu a groteskou, ho do toho priam predurčujú.
Výnimku tvorí zatiaľ jeho posledný uvedený film Karamazovi. Režisér Petr Zelenka zadaptoval pôvodne divadelné predstavenie do filmového prostredia strojárenskej fabriky v Poľsku, kam prichádzajú na alternativný divadelný festival pražskí herci zahrať Dostojevského Bratov Karamazovcov. Trojan v ňom rovnako ako v divadle stvárňuje dramatickú postavu Otca Karamazova. Zelenka prenesením inscenácie do exteriérového filmového prostredia nerobí kompromisy, práve naopak. To, čo v hraniciach divadla nemohlo byť pred divákom zjavené, to sa vo filme objavuje v inej rovine. Vzácna je kolektívna práca hercov, ktorí sa vzájomne svojimi výkonmi podporujú, a tak vytvárajú jednotný vyvážený výkon. Ich herecký vklad sa dopĺňa s tým režisérskym. Stávajú sa spoluautormi scenára v hraniciach Zelenkovho videnia. Od drobných zájazdových fórov, historiek a zelenkovských bizarných nápadov v prvej polovici, film graduje nečakane silnými dramatickými momentmi. V surovom továrenskom prostredí vynikajú pre svoju prirodzenosť a precízne stvárnenie.
Ivan Trojan je typ herca, ktorý počúva svojich hereckých partnerov, cíti ich vedľa seba, aj keď v mnohých prípadoch ich svojim výkonom prevyšuje, dokáže včas redukovať svoje herectvo pre celkový vyvážený dojem celého diela: či už inscenácie alebo filmu. Cítiť z neho nenaučenú prirodzenú pokoru k práci, ktorú sa snaží robiť vždy v najväčšej možnej miere sústredenia, ale pritom nenútene a uvoľnene.